Hola!!
Te noto un poco confundida: bueno, trataré de ayudarte.
1) Todo el mundo sólo busca dos cosas: amor y afecto. De forma que ante cualquier declaración de amor y afecto nos sentiremos queridos y halagados. No confundir con una psicopatía, una obsesión, un acoso... en cuyo caso la gente huye: es un mecanismo de defensa. Piensa, ¿se te han declarado alguna vez? ¿Qué sentiste? Lo mejor es siempre ponerse en el lugar del otro.
2) La mujer y el hombre son dos personas con corazón, y ninguno tiene como obligación declararse y el otro aceptar. No hay roles impuestos. Si te enamoras, lo asumes, seas hombre o mujer, y lo reconoces abiertamente frente a ti, al mundo y la otra persona, repito, seas hombre o mujer.
3) Si esa persona dice que no puede mantener una relación contigo porque acaba de salir de otra, una de dos: (i) o salió escaldadísimo de la otra (en cuyo caso, probablemente, ni se hubiera fijado en ti ni en nadie, porque no podría), o (ii) es la muralla que se ha puesto así mismo para no volver a confiar en alguien. Conclusión: descondía de él, no se está entregando al 100% a ti. Y da igual las experiencias que tuviera o no tuviera: tú eres un ser humano que no tiene que comparar con nadie, y su experiencia contigo es única e independiente a la que ha tenido con otra persona. Si no se entrega al 100% a ti, piensa hasta qué punto te compensa entregarte a él.
4) Sobre tus dudas, yo sí le diría lo que siento. Mejor haberlo hecho y perderle que no hacerlo, perderle y preguntarte qué habría pasado se se lo hubieras dicho. Le diría que estoy enamorada de él y que está desperdiciando una oportunidad que le está brindando la vida de ser feliz. Y no le presiones, dale tiempo, que él decida. Si decide que sí, estupendo, que seais felices. Que decide que no, créeme: mejor saberlo desde el principio. Eso sí, una vez que te declares (hazlo en persona), no le llames, ni le escribas, dile que si quiere estar contigo, que, cuando tome una decisión, te lo diga. A veces presionamos a los demás sin darnos cuenta y producimos el efecto contrario al que queremos: nos rehúyen por nuestro agobio.
Un abrazo.