Veo varios aspectos...
Primero, no te sientas mal, nadie es más o menos importante o mejor persona sólo por tener vida sexual activa o haber tenido novios/as.
Segundo, tu problema no es físico, ni sexual, ni nada, está en tu mente, por lo que cuentas tienes un mal concepto de ti mismo -lo de tu edad y tu falta de experiencia es sólo la excusa o el detonante- la verdadera razón(es) por las que te sientes así vienen de mucho antes y o las sabes o no aún. De cualquier forma consulta a un especialista, no es algo que se cure en un foro o con un amigo.
Tercero, es natural que teniendo los problemas de autoestima que tienes sólo atraigas a chicas como la que describes. En tu estado es fácil engarcharse con gente "problemática" (sea ella o no consciente que es así) Es como un ciego cargando un cojo, por hacer una metáfora. Una persona estable, no deja de amar a su pareja de la noche a la mañana, y luego cuando algo no resulta como quiere o lo que fuera, vuelve a "amarlo".
Cuarto, es natural que las personas -aún cuando amemos a alguien- sintamos atracción, deseo, etc. por otras. Incluso que seamos infieles -o como en algunos casos haya poligamia- puesto que los seres humanos han aprendido la monogamia como algo impuesto por la sociedad actual, no como parte de su naturaleza. El amor es más grande que la atracción y el deseo sexual, entiendes?
Quinto, en tu estado de poco aprecio hacia ti mismo viene alguien y se porta bonito contigo, te hace sentir especial, entonces crees que por fin llegó tu momento, que es ahora o nunca, que es quien has estado buscando por años y eso no te hace ver las cosas con claridad. Tú te debes sentir especial, te debes sentir bien porque en verdad lo eres, todos lo somos, más allá de lo que hagamos o dejemos de hacer o simplemente no hayamos hecho.
Sexto, sobre el "problemita" de la erección es precisamente porque te pones nervioso, no te crees capaz, todo ese estress baja al "amiguito". Si se te da la ocasión de tener sexo relájate y disfruta.
Séptimo, me pareció entender que querías que tu primera vez fuera con alguien especial, entonces quieres decir, que quieres "hacer el amor" y no sólo tener sexo (que para eso no se necesita ni hablar) Entonces, piensa por un segundo si es que "alguien especial" es una persona que cambia de idea como de calzón y que además está jugando con tus sentimientos, si tú fueras sólo su pareja sexual, si sólo fuese algo carnal lo que hay de por medio, no tendría que decir que está loca por ti, o sea ni siquiera te lo dijo en medio del sexo como para que sea por la emoción del momento, ni mucho menos decir que va a dejar a su novio por ti. Si fuese sólo sexo nomás lo tendrían que disfrutar sin decir nada más. Sin ilusionarte, pero si de todas maneras quieres bailar al son que ella te toca, anda preparado a salir peor de lo que entraste, no te lo digo por mala. Tampoco creo que ella lo sea, lo más probable es que sea demasiado inmadura e inestable.
Octavo, si al menos me vas a hacer caso en una cosa hazla en esta: Quiérete.
Éxitos!
