Lo que tienes que hacer exactamente es esto:
Como ha mencionado alguien más abajo, lo que tienes que hacer es informarte sobre la sexualidad femenina. Lo más importante es que no hagas caso del porno y uses protección para evitar embarazos y ETS. Cuando tu amiga esté ya en ropa interior, estimula su clítoris (si no sabes lo que es el clítoris, mal vamos...) haciendo movimientos suaves y circulados al principio, después de unos segundos mete la mano en sus braguitas y sigue estimulando como te he dicho, pero ahora un poco más rápido. Recuerda que si haces todo muy rápido ella no va ha quedar bien lubricada y le va a doler mucho la penetración (además de que te verás ansioso, desesperado y un tanto patético). No te olvides de estimular sus pechos. Masajea uno con una mano mientras que con la otra sigues estimulando su clítoris. Mientras haces todo esto, debes besarla lentamente e ir repartiendo pausados besos desde sus labios hasta su cuello (si a ella no le importa, puedes hacerle un chupetón: se trata de succionar una pequeña parte de su cuello de 10 a 20 segundos). Cuando notes su vagina mojada y bien lubricada, puedes quitarle las braguitas, o mejor, pedirle que se las quite y así aprovechas para quitarte los calzoncillos y ponerte el condón. Ahora llega la parte más placentera: la penetración. En estos casos, la mejor postura es la del misionero o la vaquera invertida. Para empezar, debes rozar tu pene con la entrada de su vagina un poco y con la punta. Mete despacio y con cuidado tu pene en su vagina, ve por partes: a cada poco que introduzcas, para, y a los dos o tres segundos continuas, y así hasta que la chica pueda (recuerda que no todas las vaginas son iguales y que algunas tan solo tienen 7 centímetros de profundidad). Mientras la introduces por primera vez, no es buena idea que la mires fijamente a los ojos; la puedes intimidar. Lo ideal sería besar su cuello en la primera embestida para tenerla más tranquila y excitada. Saca y vuelve a meter lentamente, pero a medida que pase el tiempo, acelera la velocidad y aumenta un pelín la fuerza de las embestidas. Relájate y cuida tu higiene especialmente ese día. Sería una muy buena idea que las semanas antes de hacerlo con ella te pusieras en forma y mejoraras tu capacidad pulmonar con natación. No lo digo para que estés más cachas o algo, es que el sexo requiere mucha energía y es como correr una maratón: acabas cansado, sudado y jadeando (xd). Sobre todo diviertete y no te lo tomes tan en serio si no sale como esperabas. Besos y feliz coito, jajaja.