Un consejo
Probad untando su pene con aceite de masaje. Si no teneis ni lo quereis comprar puede servir un champú. Es necesario un lubricante para que entre resbalando, ya que esa zona no se lubrica por si misma.
Tu chico debe excitarte mucho antes y empezar con los dedos durante un rato para conseguir la máxima dilatación posible.
Si aún así te duele no vuelvas a intentarlo, porque significaría sencillamente que no te cabe y podrías sufrir un desgarro. Imagina la vergüenza de ir al hospital con tu madre con un desgarro en el culo.
Un saludo.