Esta es la respuesta
Al masturbarle con la mano, lo que hace esta es que lleva el preservativo hacia delante, en principio esto es pura ciencia, aunque también podría ser porque le queda grande...fijate si el final del condón le aprieta bien, si es así, el motivo es el primero que te he dicho...
Si te pide que le masturbes otra vez con el preserbativo puesto, haz lo siguiente...con dos dedos le sujetas el extremo y con la otra mano ya sabes...es la unica solución que se me ocurre, porque grapandolo como que no jejejeje.
Suerte un saludo.