Falta de lubricación
Hola Lindita, tal vez el dolor que sientes al momento en que tu chico te va a penetar, es por falta de lubricación.
Esta tal vez se deba a la tensión y por el deseo de que todo salga bien, te concentras más en ese punto que en le placer.
Te recomiendo un lubricante a base de agua, ya que éste no daña el latex del condón, me imagino que usan algún método de prevención.
Eso es muy importante porque como apenas inician su vida sexual activa, es mejor evitar sustos que puedan llevar a la espera de nueve meses.
En cuanto a las posiciones, aquellas en las que tú estás arriba de él, son las mejores para que tu vagina se abra completamente y tengas más placer o bien tú en cuatro patas y él penetrado desde atrás.
Saludos, Haviland.