Su problema parece ser la bebida
Más que problema de inseguridad, da la sensación de que tengas algún tipo de dependencia emocional que te impide dejar a alguien que depende del trago.
Dices que soléis tener discusiones cuando váis a ese bar, ¿no será porque él bebe y monta jaleo?
Por mucho que quieras (o creas querer) a una persona, no siempre va a ser posible mantener una relación; si, además, has tenido que luchar para cambiarlo, tu porvenir no resulta demasiado halagüeño. ¿Vas a pasarte la vida intentando que sea una persona aceptable o como tú quisieras que fuera? Hay que darse cuenta de cuando nos hemos equivocado y no continuar haciéndolo más porque los errores sentimentales suelen pagarse caros.
El tema de los espacios se soluciona no saliendo juntos todos los días, manteniendo los grupos de amigos de cada uno en la confianza de que los dos os divertiréis de manera sana.
De todas formas, según lo leído, vuestros problemas son más que las reuniones, su actitud ante la vida (que sea perro) y tu necesidad de tenerlo controlado y acaparando su atención. Sincérate, piensa en ti más que en él, procura ser fría y dime si te ves dos años más manteniendo esa situación sin demasiados cambios porque él, por mucho que quieras, no va a ser como tú desearías.