Respuesta
Para empezar, me gustaria saber si utilias tampones en tus menstruaciones. Si no es asi, podrias probarlos para "abrir camino"
Si ya los usas el tema es algo más complicado puesto que no hay una razon aparente de que te duela...pero el caso es que deberia saber que el que te masturbe, te duele, eso te ayudaria mucho porque lo sabriais los dos y el te cuidaria mas.
Si tienes pensado hacerlo, lo primero, tenlo claro, no lo hagas simplemente "por probar" porque pierde toda la magia de la primera vez. Si lleváis un tiempo y la relacion va en serio seguro que la primera vez quedara como una anecdota mas para recordar, y eso es algo muy bonito
Lo segundo es que tomes precauciones, ya sabes, no te expongas, ya la primera vez, a un embarazo no deseado. Te aconsejo el preservativo. Te va a doler, porque pasa, se tienen que dar de si los labios menores, lo suficiente como para que el pene entre. Una vez entra...ya esta
Espero que te sirva y...mucha suerte besitos