Y si..
Vas empezando poco a poco? Por ejemplo, una noche solo masturbarse mutuamente, para que vayan conociendose no sé el ritmo, intensidad de las caricias, que también el conozca cómo te excitas lo que te pone y lo que no, etc.. luego si sientes mas confianza pues hacer un poco de sexo oral, así paso a paso te vas sintiendo mas relajada, y tal vez esa misma noche te den ganas de probar el coito y si no, no pasa nada, a la siguiente y así ir probando diferentes jueguitos, hasta que estes bien segura de si tu chico es capaz de hacerlo suavemente para que no duela tanto y eso..
No sé, lo que yo he leído es que no tiene por qué doler, ni necesariamente todas sangran. Si duele es por que o no estas bien lubricada, o no estas tan excitada, o relajada. Dicen que la mujer tiene que estar como un flan, para poder penetrar sin dolor, es decir totalmente suelta y relajada.
Déjate llevar por las sensaciones y prueba, tal vez tu seas de las afortunadas a quienes ni les duele ni sangran.
Además tampoco te creas que va a ser una hemorragia, si sangras será algo ligero que tal vez dure hasta días, pero nada grave (como una menstruación muy ligera).
Si quieres hacerlo con tu chico y sin preocupaciones tal vez lo mejor sería buscar algún otro método anticonceptivo para usarse junto con el condón, así si éste se rompe, no habrá preocupaciones de embarazo.
El condon es imprescindible para evitar infecciones o ETS, así que es muy importante usarlo, y si además te cuidas con otro método, estarás más protegida.