La verdad es que
si el chico es tímido lo tienes difícil (te lo dice un chico tímido,jeje), porque lo más probable es que se intimide un poco si eres muy directa. Yo creo que lo mejor es que busques cualquier excusa para coincidir con él y hablar. Lo más importante es que os hagáis amigos primero, que charléis todos los días en el pasillo, que le preguntes cómo le va, para que vaya cogiendo confianza. Dale tu móvil, y con mensajitos y eso pues también vais cogiendo complicidad. Verás como poco a poco se suelta y es más fácil decirle que te gusta. ¡Suerte!