Hola...
ante todo, conciénciate de que no siempre tienen por qué salirte mal las cosas ¿no? Confía más en tí misma, eso te ayudará a ser natural ante estas situaciones y comportarte sin tener que pensar mil veces si haces algo o no. Si la otra vez te dijo él de quedar, pues no pasaría nada porque ahora dieses tú otro pasito en esta historia. Además, si dos personas quieren algo...las dos tienen que poner de su parte...Por comodidad y "miedo al rechazo" no puedes andar siempre a la expectativa, porque sino...la otra parte también se puede cansar de ser siempre el q te busca.
Además, no estás tampoco diciéndole todos los días "vamos a quedar?" como para que huya...Así que simplemente, déjate llevar.