Has intentado con lubricantes?
Hola, mira tu problema podría deberse a dos cosas, la primera seria una falta de lubricación, esto es importante ya que si no hay suficiente lubricante natural el pene no puede entrar fácilmente y causa dolor.
La otra opción es que pudieran estas ser tus primeras veces, si es el caso no te preocupes, siguelo intentando con mucha tranquilidad, es muy normal que sientas algp de dolor dado que tu cuerpo aun no se acostumbra, no te angusties y puedo darte el consejo de que ocupen mas tiempo en el juego erótico antes de comenzar ya que esto ayuda a que de manera natural te lubriques y ademas la vagina se expanda para el coito.
Ojalá te sea de ayuda, siguelo intentando y mucha suerte!