Tu tendrás que tener la iniciativa
Para empezar soy macho pecho peludo y antes era tímido, nunca va a tomar la iniciativa de hablarte, acércate a él y coméntale acerca de visitar tal lugar o hacer tal cosa, ya con eso lo estas invitando indirectamente a salir, probablemente te responderá con un "pues si quieres vamos", ya estando en el lugar podrán hablar sobre si mismos sin llevarlo al extremo de estar de cariñosos, aunque eso si, los tímidos y callados guardan muchas cosas que pueden dejar fluir cuando se presenta la oportunidad, ya sea para bien, como enamorarte a 100 o tratarte horrible y ser súper celoso, espero te sirva esa información.