Sexo oral pene no circuncidado?!? ayuda colocar condón!

Hola, bueno, esto va así, estoy saliendo con un chico, al que nunca le hicieron sexo oral, el no es circuncidado, y el prepucio le baja sólo hasta debajo del glande (y medio apretado, si lo baja mas le duele), me dije que vaya al doctor si le dolía, pero no quiere.
En fin, no se como hacerle sexo oral (ya que también uso las manos), tengo miedo de lastimarlo o que se me enganché la piel (tengo unas coronas en las muelas de los dientes de abajo) o que me incomode la piel del prepucio.
Y también quiere que al hacerlo, le coloque yo el preservativo, pero pss también se me complica por el prepucio, ayuda please!! Besos