Hola amor
Duele depende de quién te lo haga si lo sabe hacer bien no suele... Mi pareja actual lo hace muy rico, la primera vez pensé que me iba a doler porque es de un tamaño buen considerable jajaja pero me dolió menos que otro con un más pequeña.
Tu mandas recuerda, pon límites poco a poco nada brusco, utiliza lubricante y que juegue antes con los dedos o un juguete para que se vaya dilatando.
un beso y un saludo