Hola
antes de eso creo que deberias sopesar si el siente algo por ti, o te da indicios de ello... Si es asi, estas en lo cierto, creo q lo mejor es que te la apañes para quedar un dia a solas con el, en plan ir al cine, a tomar algo, etc, si sois amigos y el siente algo por ti no sera tan dificil.
Si el es timido, pero quedais, eso es algo positivo. Aunque no pase nada ese dia, mira su reaccion, si se siente comodo, si te mira a los ojos, etc, tu tienes q ir tanteando el terreno, ok??
Si esto va bien, como indirectas puedes decirle q te lo pasas muy bien con el, q te sientes muy a gusto con el, etc.
Si no se da cuenta, o no dice nada puede ser porque no quiere nada mas contigo, aunque tb hay chicos muy poco espabilados, pero vamos no creo qsea el caso.
Suerte