Lo que a mí me pasó...
es algo parecido a lo tuyo. Me gustaba un chico del grupo de amigos, y si yo soy tímida él lo era aún más, pero como me gustaba muchísimo, pues comencé a mandarle emails con cosas graciosas y chistes. Al final era una costumbre y si no le mandaba me echaba de menos y me preguntaba que me pasaba. Y de eso pasamos a quedar para tomar café (aunque fui yo la que forzó un poco la situación). Nuestra amistad ha pasado a ser algo más íntimo, y aunque no somos pareja, la cosa va por ahí. eso sí nos lo hemos tomado muy a la tranquila, pues tampoco queremos agobiarnos, pues somos muy independientes. Pero eso sí, la iniciativa casi sieempre la suelo tomar yo .
Ánimo y da tú el primer paso, y según vayan saliendo las cosas verás si él está interasdo o no en una relación.