Creo que la pregunta que deberías hacerte es: ¿tú quieres perder la virginidad así?
Personalmente no creo que sea una buena idea, si bien la virginidad no es algo importante, más bien todo lo contrario porque la primera vez suele ser de pena y te lo digo desde mi experiencia personal y desde el punto de vista de desvirgadora XD Es decir, perder la virginidad es un desastre, un paso al que le siguen otros muchos hasta empezar a tener sexo de verdad. Entonces, yo creo que en este punto tienes dos formas de perderla: con alguien a quien ames o con alguien que no te importe una mierda. Por alguna razón, no creo en los puntos intermedios como este que te están planteando, porque no creo que la ames ¿verdad?
Bien, el tema es que perder la virginidad por amor es algo que vuelve el momento especial, en general va a seguir siendo un desastre, pero queda todo maquillado y con la paz mental de que fue por amor y eso le agrega un condimento importante porque es el punto de partida para el resto de tus relaciones, es como empezar con buen pie. Además, como hombre, tenés que saber que sois muy torpes cuando son vírgenes, extremadamente torpes, porque se ponen nerviosos, entonces, si lo haces por amor, es muy probable que seas mucho más atento, más dulce y, por ende, que a la chica le guste más ¿y qué hombre no quiere que la chica quede satisfecha? Bueno, eso es casi imposible que pase en la primera vez, pero estar cerca marcaría una gran diferencia en como ves el sexo y como puede llegar a ser tu desempeño en el futuro.
En cambio, perder la virginidad con alguien que no te importe, tradicionalmente una prostituta, tiene el plus de que si lo haces muy mal tampoco va a pasar nada, incluso la chica te puede orientar un poco al principio y te evita hacer ciertos ridículos tan comunes de los novatos. A veces no sólo te tocan como si fueras una bolsa de papas que eso es lo de menos, pero en general, los hombres jóvenes tienen problemas para llegar al orgasmo de forma tradicional y necesitan masturbarse, eso es porque están tan acostumbrados a una estimulación agresiva que les resulta difícil llegar al orgasmo con una chica. Entonces, pagar para que la chica se te quede mirando, tratando de fingir que está excitada mientras tu finalizas tocándote... pues, no es muy buen punto para empezar, pero... al menos nadie lo recordará ni lo sabrá, excepto tú.
Entonces, creo que es preferible optar por alguna de estás dos alternativas en el futuro, porque ahora mismo, si tienes dudas, es que no estás listo.
Sobre la chica, si todavía estás resentido por el bulling que te hizo, yo en tu lugar pondría mi voz de seriedad firme de hombre y la diría de la forma más creíble posible: "Me gustabas, de verdad que me gustabas cuando estabamos en ¿secundaria? Pero ahora las cosas han cambiado y aunque sigo siendo virgen, me gustaría perder mi virginidad con una mujer que me importe de verdad" Y esa es la mejor manera de darle una puñalada a la chica que no te hacía ni caso cuando eras más joven. Por supuesto, no tiene por qué ser cierto, pero le harás pensar a esa chica que tal vez se perdió algo importante todos estos años y tal vez se esfuerce más en el futuro 
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