Por que no entra del todo el pene las primeras veces...al cuanto tienpo deja de doler

Hola tengo unas dudas, tengo 17 años, mi novio 19, perdi la virginidad con el, y ese dia el pene de mi novio no entro del todo, a pesar de que lo estabamos haciendo con un condon lubricado, luego hicimos presion pero llego un punto en el cual me dolia demaciado y le dije que no mas, otro dia quisimos volver a intentarlo pero este se desviaba, el caso es que no entraba del todo como se supone que debe ser, o no debe ser haci? es normal que pase? Que hago para que entre sin sentir tanta presion como si siempre fura la primer vez?.....Ayudenme por favor