Yo creo que no es algo que puedan opinar otras personas, es tu vida tu decisión y la de la persona con la que lo hagas.
Primero de todo , si tu estas segura no tiene por que ser nada mientras sea seguro.
Yo te aconsejo que sea con una persona a la que conoces bien , y haya confianza, que sepa que es tu primera vez y qu sea en un ambiente en el que te sientas cómoda.
Cómo anticonceptivo te recomiendo los condones, los puedes encontrar en supermecados, farmacias, y hasta en amazon! Por que ? por que es el más eficaz contra el embarazo y las enfermedades de transmisión sexual. Has probado de hacer otras cosas antes de la penetracion? (sexo oral , masturbación , etc?) son cosas que pueden ir bien para conocerte y saber lo que te gusta. En cuanto el dolor, es según la persona , a unas les duele y a otras no. Pero lo mejor para que no te duela es que estés relajada , te sientas agusto y hayas lubricado bien antes. Si tienes alguna pregunta más, eviame un mensaje! Suerte ^^