Penetración imposible

Les cuento mi historia:

Hace dos años que estoy de novia con un chico que amo muchisimo. En Julio de este año lo hicimos por primera vez. El ya estuvo con varias chicas antes, pero él es mi primer chico. En esa ocacion no pudo penetrarme en el primer intento, volvimos a intentar, a mi me dolia muchisimo y no funcionó. Me puse mal, pero supuse q eran los nervios de la primera vez. Un mes despues de esa ocasión, volvimos a intentarlo. Tampoco funcionó. Me puse mal, el e super entendio y consoló. me dijo que no pasaba nada, que ya iba a funcionar, que me amaba. Pense que quizas no estaba bien lubricada. A la semana, lo intentamos otra vez. Hicimos muchisimos juegos previos, pero no funcionaba, el no encontraba el "lugar", yo me ponia muy nerviosa, y... no funcionaba. Asi varias veces, de día, de noche, en su casa, en la mia. Ycada vez q no funciona peor me pongo y mas miedo le tengo a la próxima. El me dice que ya va a funcionar, que no es lo importante, pero para mi es muy frustrante! Lo habrermos intentado en 6 ocasiones. En la 7ma, yo estaba un poco alcoholizada, mas deshinibida, sin tanto miedo. Tampoco funcionó. Por ultimo, hace dos semanas, intentamos hacerlo en otra ciudad, durante nuestras vacaciones. En el hotel y en la playa. En ninguno de los dos lugares funciono

Que me pasa? realmente lo amo y muero de ganas de estar con el! Temi tener vaginismo, pero el me mete los dedos sin problemas, y yo no podria soportar eso en el caso de tener vaginismo, no es cierto?

El estuvo con otras chicas antes, y hace mucho que me espera. Me super entiende y me ama, pero si fuera hombre y estuviera en su lugar, iria a tener sexo con otra.l Realmente quiero estar con el!

Algun consejo?
Aclaro, siempre nos cuidamos, asi que no es miedo al sexo sin proteccion tampoco, el usa preservativo y yo tomo pastillas anticonceptivas.

Muchas gracias!