Hola!
Intenten hacer planes que no requieran dinero, como hacer un picnic, quedarse en casa a ver peliculas, salir a correr juntos, caminar por un parque. Etcétera...
Y no te sientas mal por ello, yo por lo general soy de los que paga todo, y no me molesta ni mucho menos; de hecho con la ultima persona que salia me decia que ella me invitaba y yo no la debaja porque me daba pena que ella gastara algo.
Si se molesta por querer invitarte seria mejor que hables esto con el, sin pena, es muy normal que estas cosas sucedan. A lo mejor el no sabe de esto y tiene otros pensamientos, si se lo explicas te aseguro que te va a comprender y ya no se va a molestar.
No te ayude demasiado pero espero aunque sea haberte dado alguna idea Un saludo!