Hola...
Si te duele es porque al momento de penetrarte no estas totalmente excitada, por lo tanto no lubricas bien, y hace la penetración mas forzada. También suele suceder que luego de llegar al orgasmo "no queremos más nada" por lo que precisamos un tiempo de descanso antes de continuar, por eso puede dolerte también.
Mi consejo, pide tu la penetración cuando te sientas TOTALMENTE excitada, tomen tiempo para unos preliminares mas largos, y para que el no termine antes que tu puedes masturbarlo o realizarle sexo oral por más tiempo, para que estén digamos "parejos" al momento de la penetración. No se, es lo que yo haría.
Saludos!!