Es relativo
Cada mujer es diferente pero por lo que me han contado usando lubricante a base de agua y el lubricante que trae el condon es MUY probable que no te duela, hay mujeres a las que no les dolio, asi que no te preocupes Y segun esto despues de la primera vez ya no experimentas dolor las siguientes, y si puede ser ese mismo dia la varias veces o no, tu no te preocupes y disfrutalo