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Si habitualmente usais preservativos de forma Easy On, o similar; de los que son más anchos por arriba para facilitar la colocación, comprad mejor de los que sean totalmente rectos, así será más difícil que a tu chico se le salga.
A mí también me ha pasado varias veces, en primer lugar porque lubrico también mucho, y en segundo lugar, porque el grosor del pene de cada chico es distinto, y si éste no es muy grueso, los preservativos que son más anchos por arriba, no son aconsejables, ya que se bajan y al final se les puede salir.
Ciao.