Depende...
Me explico: yo lo he provado varias veces con chicas distintas pero con la última repetimos demasiadas veces y surgió algún problemilla.
Lo más importante es que lo tengáis los dos muy claro, pero sobretodo tú. No lo hagas nunca por darle el gusto a él porque no te sentirás bien. Habladlo antes, para que no haya ninguna confusión.
Incluso podéis quedar en algún tipo de gesto por si algo no va bien y uno de los dos quiere parar o hay alguna cosa que no apetece hacer.
El sexo así en mi opinión no tiene que mezclarse con la amistad porque ¿que sucede si a esa persona luego te la encuentras en tu casa tomando algo con tu pareja o situaciones similares sin contar contigo? Lo mejor es hacerlo con alguien que seguramente no volverás a ver o por lo menos que no tenga nada que ver con tu grupo de amigos porque por esos detalles una experiencia increíble y llena de placeres se puede convertir en algo no tan agradable.
La primera vez que lo hice, hablamos con la chica y como era "mi iniciación" por decirlo de alguna manera quedamos en que mi pareja a ella no la iba a penetrar y se iban a centrar en mí los dos. La verdad es que fue "un regalo" maravilloso. Me gustó muchísimo y me llevó a ir provando más cosas es una experiencia buenísima, muy rica, inolvidable pero... ya sabes No mezcles. Es sexo y nada más.