A ver si esto te ayuda
Hola, por ahora deja lo del enamoramiento a un lado porque quizás sean demasiadas cosas que mezclar.
Yo creo que te puedes interesar por él de la siguiente manera, dile que tú pasaste por lo mismo, que sabes lo que tiene que estar pensando, sintiendo y sufriendo en estos momentos y que estarás ahí para todo lo que te pueda necesitar, que puede contar contigo y llamarte en cualquier momento si lo necesita porque allí estarás para él y que esperas que todo salga bien y se solucione.
De esta manera evitas ser cotilla y te pones a su disposición para todo lo que pueda necesitar, le das confianza para, si lo necesita, te pueda pedir consejo o acudir a tí.
Así la decisión de acudir a tí o no ya depende de él pero tú demuestras ser buena amiga y darle seguridad y confianza de que cuando lo necesite pues tú le apoyarás.
El tema del enamoramiento, déjalo un poco para más adelante porque quizás sean muchas cosas para tu amigo si está tan afectado como dices. Todo llegará. Espera un poco.