Sugerencias
puede que estés nerviosa por que te ha molestado en otras ocasiones... a veces la vagina se contrae y la penetración se hace dolorosa, puede que también tu vagina sea corta y entre demasiado profunda, prueba poco a poco y también revisa si hay posturas que te puedan molestar más o menos por que depende de las posturas hay penetraciones más profundas.
Y por último te diré que hables con tu chico y acudais a un especialista. Si la relación se va a deteriorar es mejor que te revisen, a ver si vas a tener algún pólipo, eso no es nada grave pero te conviene una revisión.
un besito.