Si le duele lo mejor es consultar a un médico
A ver, si le duele al tener sexo en la penetración, de antemano es que pasa algo. Normalmente no debería ser así. Por otra parte no se a que tipo de dolor te refieres que tiene, puede ser dolor por roce, es decir si lo hacéis muy a menudo piel con piel y sin suficiente lubricante podría doler el contacto, aunque me da que no es eso, puede ser que al aguantar mucho tiempo sin eyacular le duela, pero tampoco me parece que sea eso. Si son las primeras relaciones sexuales para el chico puede ser (si no está circuncidado o no ha sido operado de fimosis), que el problema sea con el frenillo, una menbrana que une el pene a la piel y que a veces evita que esa piel se deslice, aprisionando el glande. Si fuese este caso, con cada penetración esa piel tira del pliegue y causa dolor, sobre todo si la que controla el movimiento y la fuerza eres tú que no lo estás sintiendo. De ahí que sufra más cuando estás a horcajadas sobre él. Por cierto, la causa no tiene nada que ver con lo que tú haces, así que no te preocupes. En primer lugar es tan fácil como examinar su pene, y comprobar si ciertamente el frenillo mantiene la piel tirante sobre el glande, que aunque la punta quede al aire la piel igual no se retira más abajo, y eso sería síntoma del problema. En segundo lugar, y tanto en el caso de que no fuese esto como si no, debería pedir consulta médica.