Pues depende...
Al fin va a depender de ti y tu pareja... Si vas tu arriba, vas a poder controlar todo... cuanto entra, velocidad, profundidad... todo.... si te duele lo vas a poder sacar, etc,etc... ahora bien si el está arriba, la posicion es mas natural y quizás se dificulte menos la penetracion... pero estarás a disposicion de tu pareja... si tambien es su primera vez... o si es muy joven y "ansioso"... quizás podría hacerte un poquito de daño... así que hablale y dile mas despacio... ya va... poco a poco... etc, etc.
Al fin... la primera vez todo depende del cuidado... deben ir ambos muy despacio... avanzando un poco y retrocediendo si duele... de esta forma se hace mas placentero para ambos.... la primera vez no tiene que doler...
Suerte...