Hola
Mira, lo del sexo anal es un tema que involucra muchas cosas.
Para empezar, se debe hacer con muchísima calma, incluso horas, muchísimo lubricante, estar extremadamente relajado y siempre empezar con un dedo muy lentamente para que se vaya dilatando, después dos dedos y así, incluso puede necesitarse más de una sesación para lograr una penetración anal sin dolor y muy placentera.
Recuerda que el ano es muchísimo más estrecho que la vagina, además el ano no lubrica por si solo.
Si quieres tener sexo anal, recuerda, muchísima calma, y tu chico debe ser muy paciente y jamás forzar nada, debe obedecerte totalmente en lo que le digas.
Respecto a tu segunda pregunta, bueno. Si la prenda es extremadamente apretada si puede haber daño, pero daño como el que habría con cualquier parte del cuerpo que se apriete en exceso. Antes que el pene, lo que puede sufrir son los testículos, los cuales comenzarían a doler. A mi me encanta usar tangas ajustaditas y nunca he tenido ningún problema ni en mi pene ni en mis testículos, pero claro, jamas las uso pequeñas en exceso
Besito
Ernesto
P.D. ¿de que país eres?