Todo es sobre la excitación
El orgasmo del hombre tengo entendido que es mucho más corto que el de la mujer, y menos frecuente. Puede ser que se lo pueda hacer durar un poco más, pero no más de un par de segundos.
Sobre hacerlo placentero... Todo tiene que ver con el nivel de excitación. Hablándote desde la experiencia propia, mientras más excitado estés, y mientras más disfrutes del acto (ya sea tener relaciones o masturbarte), el orgasmo será más placentero.
No lo apures, a muchos hombres les gusta acabar y por eso se apuran, eso luego lleva a eyaculación precoz. Disfrutalo, tomate tu tiempo. Mientras más lo disfrutes, más placentero será el orgasmo al final.
No creo que haya drogas ni medicamentos para eso, tampoco hay técnicas secretas de masturbación para disfrutar más. Cada uno conoce su cuerpo, cada uno sabe lo que le gusta.