Mi opinión
es que si no lo has hecho nunca, la primera vez que lo hagas sea con un chico con el que tengas confianza y te haga sentir bien. Además yo te diría que lo hicieses si a ti te apetece, no sólo porque sepas que él quiere. Por otra parte, no hay un momento especial para hacerlo. Personalmente me gusta más en medio, utilizándolo para verlo disfrutar y como un paso intermedio para acabar con la penetración. Aún así no todos los días son iguales. Puedes probarlo de distintas formas, y luego hazlo como más te guste.suerte