Dos respuestas
Con respecto al rastrillo, creo que has de buscar una opcion diferente. No sere mujer pero el uso de cera se me figura como doloroso. Lo mejor es que consulte algun especialista y busques algun metodo comodo que no te cause granos, y mas saber si el rastrillo es lo que te lo causa.
Con respecto al anal en internet y multidud de publicaciones sobran las recomendaciones sobre como hacer.
Primero, si o si, usar lubricante es casi obligatorio.
Cuando sea el momento de la penetracion, mas la primera vez, tu novio debe hacerlo muy lentamente y de a poquito. Penetrar un poquito y afuera, un poquito mas y afuera otra vez. Suavidad, delicadeza y de a poco deben ser los punto principales.
Recomendacion extra. El sexo anal tambien con preservativo (condom) por tu bien y el de el. Aun aunque no halla Enfermedades de Trasmision Sexual la abundante flora de la zona anal puede ser perjucial para el hombre.
Se que puedes tener algo de verguenza pero no subestimes el consultar a un especialista (dermatologo, medico, sexologo), para cualquiera de las dos cuestiones en las que andas dudando.