Hola!
Depende... salir por salir, sin compromiso o en plan de nada serio yo personalmente no lo haría. Es una persona que sabe demasiado sobre tí, y eso le da mucha ventaja. Y para esas cosas te puedes buscar a cualquier otro hombre.
Ahora, si lo que pretendes es iniciar una relación sentimental buscando ya algo más serio, porque existen sentimientos (por ambas partes), no le veo ningún inconveniente. Ya no tienes ningún trato profesional con él, y si os estáis "enamorando", pues adelante!
En resumen, si es un capricho mejor olvídate, si es algo más fuerte piensatelo muy bien pero haz lo que veas conveniente.
