Siempreee
Usa el preservativo siempre, además de ser un método de anticoncepción también te protege de ITS, además tu novia esará más tranquila porque no creo que le guste la idea de estar embarazada tan joven.
En cuanto al dolor tienes que haer un buen preambulo para hacer que tu novia lubrique su zona vaginal, así no te dolerá a ti tampoco.
dale muchos besos, acaricia todo su cuerpo, nunca vayas directamente a su zona genital pues las mujeres tenemos mas zonas erógenas, acaricia su espalda, sus muslos, su estomago, sus senos, mirala a los ojos y dile cuanto la amas.
Suerte con eso y recuerda usar siempre preservativo, además si van a mantener relaciones frecuentes deberían visitar el ginecólogo y combinar el condón con otro metodo anticonceptivo, tal vez pildoras u hormonas inyectables.