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Hola:
Acabo de responder a uno parecido. No tiene que doler si hay una buena preparación previa a la penetración, es decir, un largo prejuego (en donde se estimulen correctamente las zonas erógenas, en especial el clítoris) para perder miedos y lograr una adecuada excitación y lubricación vaginal que permita el paso del pene en la vagina sin dificultad.
No dices si dicha preparación la hacéis, si conocéis vuestros puntos erógenos, si invertís tiempo en ello o vais directamente al asunto. Por lo tanto te invito a que dejéis de lado el intento de la penetración por un tiempito y, en cambio, os lancéis a mantener relaciones sexuales de otra manera, a través de las caricias, explorando vuestros cuerpos, masturbándoos, conociendo y comprendiendo vuestra propia y particular erótica.
Ten en cuenta que un porcentaje muy alto de mujeres no obtienen nunca o casi nunca orgasmos con la penetración y sí en cambio con el estímulo del clítoris. Aventuraros a gozar primero con él y cuando ésto lo tengáis bien aprendido, entonces, si os apetece podéis intentar de nuevo la penetración, siempre jugando previamente para que la vagina lubrique adecuadamente y permita el paso del pene sin problemas. El uso de un lubricante adicional a base de agua es una gran ayuda, y nunca olvidéis el preservativo.
Igualmente prueba tú a ponerte encima para que seas tú la que controle el proceso, pero sin olvidar en ningún momento seguir estimulando tus zonas sensibles, ya sea tú misma o él. No hay que agobiarse, solo dejarse llevar por el deseo.
Saludos y éxitos