Hola
Bueno la idea de que sea él quien de el primer paso la entiendo, mas por tu forma de ser, pero si sientes que hay afinidad entre ustedes, tal vez deberías intentar algo tú si el también es tímido, pues de lo contrario tardaras demasiado en saber si le gustas.
No necesitas ser directa y preguntarle, puedes tratar sutilmente de acercarte y ver como reacciona el, o puedes llevar la conversación hacia temas románticos que los involucren a algo a ver que cara pone.
Algo más práctico todavía es sugerirle salir a algún sitio como amigos, es decir, comentale que te dijeron que "X" película es muy buena o que te recomendaron "Y" restaurante, preguntale si le apetece ir contigo sin parecer demasiado interesada, tranquila y natural, como si fuera lo mas casual del mundo.
El punto al que quiero llegar, es que alguien debe dar el primer paso, y si el no se anima pues dalo tú, de lo contrario seguiras pensando en él todo el tiempo pero nunca sabras si tienes oportunidad real de ser correspondida, o en su defecto por esperar demasiado puedes hacer que él crea que no te interesa.
Saludos y suerte.