Hola! Pues a ver, de entrada te digo que creo que es normal que te molestara un poco al principio, es natural, pero creo que es bueno que lo hayas perdonado y que lo comprendas. Para cualquier persona es difícil confesar ese tipo de cosas, sobre todo si la pareja ya ha tenido varias experiencias previas.
Respecto a qué hacer: lo primero es que la comunicación es fundamental. Si no sabes si algo le gusta o crees que quiere hacer algo pero no quieres pasarte, simplemente pregúntale. Una de las cosas más bonitas de las relaciones es conocer al otro y aprender cómo tratarlo, y para eso no debemos olvidar que lo más sencillo y directo es preguntar. Lo que sí es cierto es que en estos casos es mejor no insistir. Anímalo a probar cosas nuevas, pero tampoco lo presiones, porque puede sentirse cohibido. Empieza llevando tú las riendas poco a poco, y haz que se sienta confiado. Simplemente haz las cosas con cariño y respeto, y seguro que todo irá genial. No te impacientes, en la cama pueden hacerse muchísimas cosas para pasarlo bien aparte de la penetración, y también es divertido descubrirlas juntos. Dale tiempo para que aprenda a conocerse a sí mismo, lo que le gusta más o lo que le gusta menos.
Respecto a cómo tratarlo, trátalo completamente normal. No hay nada de malo en ser virgen a los 20, ni a los 30, ni a los 40. Son procesos naturales de la vida y hay personas que llegan a ese punto más tarde que otras, pero no por ello son raros. Haz las cosas que creas que lo van a hacer sentir bien, y que te hagan sentir bien a ti, y estate atenta a cómo reacciona.
Espero haberte ayudado