Deberias relajarte
creo que son tus nervios lo que lo hacen imposible, no fuerces la penetración, jugad a otras cosas y probadlo mas adelante una vez estes mas relajada, no forceis las cosas y trara de relajarte a la vez que excitada. Desbes llegar a perder el miedo y despues de eso probar. No tengas prisa y tarde o temprano lo lograreis.
respecto a rozar el pene sin protección, debes tener cuidado, no es facil que ocurra pero hay posibilidades, claro que si, según los roces hasta donde lleguen, es un poco jugar con fuego.