Varias razones
Pues mira, eso se puede deber a varias razones: puede ser que no estés bien lubricada, lo cual significa que tienen que alargar el juego previo, hasta que tu vagina esté lo suficientemente húmeda como para que él pueda meterlo fácilmente. La otra es que seas alérgica al látex, pero no muchas mujeres lo son, por lo cual sería raro, en caso de que lo seas te recomiendo usar un lubricante a base de agua y que tomes pastillas anticonceptivas. Lo último es que como una novia mía tengas una vagina demasiado estrecha, eso lo puedes revisar con tu doctor, él te dirá que necesitas hacer antes y después de tener sexo. Espero esto te haya ayuda y suerte.