Pues ...
Tal vez entrar con un beso sería muy extremo, creo yo.
Si te gusta y deseas comenzar una relación con él, yo preferiría empezar por algo más "suave". Propone algún plan, salir juntos a tomar algo, o dar un paseo. Así vas preparando el terreno. Si le gustas, seguro que aceptará e irá avanzando.