Me pasa lo mismo.
Yo llevo un año y dos meses con mi novio y también he tomado la decisión de querer hacerlo con él. Lo hemos intentado y me ha penetrado considerablemente, pero a mí me duele bastante y hemos tenido que parar. Ahora nosé si soy virgen o no, y si se me ha roto el himen o no, ni si me seguirá doliendo..
Con el tema de las pastillas y el rpeservativo, a mí me pasa lo mismo..
Intenta tranquilizarte cuando estes con él, debes estar relajada, tranquila y segura de que eso es lo que quieres. Trucos para que no te duela es que estes excitada, con lo cual lubricaras y él te podrá penetrar con mayor facilidad, y como no estarás tensa, más que mejor.
Sobretodo esto: debes relajarte, si os quereis él no te hará daño, mi novio me cuida mucho en este aspecto, me va pidiendo si me duele y tal.
Y debes confiar en el preservativo, es casi casi del todo seguro, es muy poco probable que te quedes embarazada usandolo, muy muy poco probable.. si pasara seria mala suerte, y contra esto no se puede hacer nada.. pero sobretodo, SIEMPRE PRESERVATIVO, Y RELAJATE! CONFÍA EN TI MISMA, Y EN ÉL, DEBES SABER QUE TE QUIERE Y QUE TE RESPETA. A partir de ahí, poco a poco conseguirás lo que quieres.
Suerte, un saludo y un abrazo animo!