Es un problema bastante común...
Ante todo, no os obsesioneis con el tema. Puede deberse a que tu chico llega pasado de vueltas, por usar un símil automovilístico, al momento de la penetración y, apenas iniciada, se viene.
Puede ser que no pueda dominar su deseo o debido a que no practica sexo con la frecuencia necesaria.
En cualquier caso, no os preocupeis demasiado. Esto es como en la escuela: si no sale a la primera hay que repetir... y repetir... y repetir, hasta que salga bien.
Y recuerda que en el sexo no todo es coito... también hay unos entrantes fan-tás-ti-cos, que pueden ayudar a reducir su posible ansiedad.