Intenta
Mucha estimulación en diferentes días para que no la abras toda y de golpe con tu miembro.
Por ejemplo hazle sexo oral, intenta como meter un poquito tu lengua con cuidado. En otra ocasión intenta con la punta de tu dedo (ten en cuenta que hasta esto la puede lastimar, más si ella nunca se ha tocado allí), otro día intenta entrar un poco más con tu dedo. Cuando veas que entre uno, quizás intentalo con dos en varias ocasiones. Ten mucho cuidado siempre y ten en cuenta que este bien lubricada.
Cuando vayan a intentarlo finalmente con tu miembro se muy cuidadoso, entra lo más despacio que puedas. Si ella te lo pide, detente o hasta sal. Y si no te dice nada, igual ten mucho cuidado porque es posible que este aguantando (es decir, que le este doliendo pero poco -o quizás no tan poco-) y si haces un movimiento brusco o rápido es posible que la lastimes.
La clave es tener mucha paciencia y cuidado. Ten cuidado en las primeras veces, es decir como hasta la sexta vez (en varios días/oportunidades, me refiero, claro) o hasta que ella te diga que ya se siente a gusto con el tamaño de tu pene dentro de ella.
Suerte!