Hola
Supongo que esto ya lo han platicado mucho y ya están decididos a experimentarlo, yo sugeriría hacerlo con alguien desconocido, que no sea parte de su vida cotidiana, que de ser necesario no volver a verlo, no haya mayor problema. Respecto a tu amigo, debes evaluar si es una persona, discreta y confiable, toma en cuenta que ellos seguirán viéndose de forma cotidiana, podrás manejar esa idea de que estuvieron juntos? Podrán ellos manejar eso que tuvieron?
Y finalmente respecto a internet, como en la vida, hay de todo, es una buena herramienta, pero siempre debes ser cauteloso, mantener tu privacidad, y tu identidad oculta lo mas que puedas, e ir tanteando la veracidad de sus palabras, por lo que sugiero que trates de llevar contacto via internet por un tiempo razonable.
Espero que te sea de utilidad mi opinon, y que tengan suerte, saludos.