Hola, eso es muy simple, decile "hola" al pasar, otro dia hacé lo mismo, "hola" al pasar, otro dia lo mismo, él tarde o temprano se te acercará a preguntarte de donde se conocen, y podés bromear diciéndole "de mi vida pasada" e iniciar una charla.
El clásico "hola" al pasar, no implica ningún riezgo ni incomodidad, ya sabés que las primeras veces no te responderá ya sea por distracción o por sorpresa y no saber como reaccionar, pero la tercera vez, o la cuarta o la quinta, te responderá, hacelo así, simple.