Ola
la verdad es que a mi me gusta informarme mucho sobre estas cosas y tengo que decirte que no es frecuente pero puede ocurrir.si te ha pasado ha podido ser por varias razones:
1.cuando acabais el acto sexual al chico se le baja como bien sabes,y se le encoge de modo que pierde la adaptación que tenía al condón,por eso cuando la vaya a sacar uno de los dos tiene q acompañar a su miembro con el condón porque sino es muy fácil que se quede dentro.
2cuando tu chico se ponga el condon tiene que desenrrollarlo hasta el final, es decir que aunque la tenga mas pequeña de lo que puede llegar a alargarse el condón es necesario que lo haga y se qede por medio arrugadillo, no se si me explico.
3él mismo tiene q ver si le qeda grande o no el condón. espero que te ayude