Relajate
Pues tu caso es muy parecido al mio.
Yo casi nunca me e masturbado, osea no disfruto haciendolo sinceramente ajaja :S no sé porque.
Pero el si me lo hacía, el metía sus dedos y asi, y sin darme cuenta una vez estabamos demasiado exitados y cupieron dentro de mi hasta 3 dedos suyos.
Pero la vez que tuvimos coito no entraba :S porque era dificil encontrar donde era.
Mira hay unos ejercicios para que tus músculos de tu vagina se relajen: Cuando hagas pipí, intenta detenerla por 2 segungos y así cuantas veces puedas, eso te ayudará a saber si eres tu la que está formando la barrera para que no entre el pene o es que tu chico está nervioso.
La solucíón es relajarse y estar demasiado exitados, si no lubricas mucho, compra lubricante y te aseguro que así entra mas fácil.
Besos:*