No entiendo muy bien la pregunta
¿Por qué no te entra?.
Cuando esto sucede puede deberse a que el pene no está totalmente erecto. En aquellas posturas en las que la mujer esté encima es imprescindible que el hombre haya llegado a un estado de excitación que haga que su pene esté rígido. De otro modo, es dificil la penetración y tu chico podría hacerse daño.
Para solucionarlo hay que realizar un "trabajo" previo (con la mano o con la boca) que lo ponga a punto para funcionar correctamente en esa postura.
Y sobre todo, nada de ponerse nerviosos. En el sexo todo ha de transcurrir con calma, nada de prisas. El objetivo es disfrutar, no el batir records. Si en esa sesión no se puede, por lo que sea, pues lo mejor será dejarlo para una mejor ocasión, y sin acritud, ¿Ok?.
un saludo